El colesterol es un lípido que se encuentra en los tejidos corporales y en el plasma sanguíneo de los vertebrados. Se presenta en altas concentraciones en el hígado, médula espinal, páncreas y cerebro. El nombre de «colesterol» procede del griego kole (bilis) y stereos (sólido), por haberse identificado por primera vez en los cálculos de la vesícula biliar por Michel Eugène Chevreul quien le dio el nombre de «colesterina».
Es un lípido esteroide, molécula de ciclopentanoperhidrofenantreno (o ester), constituida por cuatro carbociclos condensados o fundidos, denominados A, B, C y D, que presentan varias sustituciones:
Dos radicales metilo en las posiciones C-10 y C-13.
Una cadena no metálica en la posición C-17.
Un grupo hidroxilo en la posición C-3.
Una insaturación entre los carbonos C-5 y C-6.
En la molécula de colesterol se puede distinguir una cabeza polar constituida por el grupo hidroxilo y una cola o porción apolar formada por el carbociclo de núcleos condensados y los sustituyentes alifáticos. Así, el colesterol es una molécula tan hidrófoba que la solubilidad de colesterol libre en agua es de 10-8 M y, al igual que los otros lípidos, es bastante soluble en disolventes apolares como el cloroformo (CCl4).
Dos radicales metilo en las posiciones C-10 y C-13.
Una cadena no metálica en la posición C-17.
Un grupo hidroxilo en la posición C-3.
Una insaturación entre los carbonos C-5 y C-6.
En la molécula de colesterol se puede distinguir una cabeza polar constituida por el grupo hidroxilo y una cola o porción apolar formada por el carbociclo de núcleos condensados y los sustituyentes alifáticos. Así, el colesterol es una molécula tan hidrófoba que la solubilidad de colesterol libre en agua es de 10-8 M y, al igual que los otros lípidos, es bastante soluble en disolventes apolares como el cloroformo (CCl4).
Fuentes de colesterol [editar]
Los organismos mamíferos obtienen colesterol a través de dos vías:
1. Vía exógena o absorción de colesterol pre-existente en los alimentos. El colesterol se encuentra exclusivamente en los alimentos de origen animal, mayoritariamente la yema de huevo, hígado, lácteos, cerebro (sesos) y músculo esquelético (carnes rojas).
2. Vía endógena o síntesis de novo, es la síntesis de colesterol en las células animales a partir de su precursor, el acetato, en su forma activada acetil-coenzima A
Síntesis de colesterol.
Los organismos mamíferos obtienen colesterol a través de dos vías:
1. Vía exógena o absorción de colesterol pre-existente en los alimentos. El colesterol se encuentra exclusivamente en los alimentos de origen animal, mayoritariamente la yema de huevo, hígado, lácteos, cerebro (sesos) y músculo esquelético (carnes rojas).
2. Vía endógena o síntesis de novo, es la síntesis de colesterol en las células animales a partir de su precursor, el acetato, en su forma activada acetil-coenzima A
Síntesis de colesterol.
La biosíntesis del colesterol tiene lugar en el retículo endoplásmico (liso) de virtualmente todas las células de los animales vertebrados. Mediante estudios de marcaje isotópico, D. Rittenberg y K. Bloch demostraron que todos los átomos de carbono del colesterol proceden, en última instancia, del acetato, en forma de acetil-Coenzima A. Se requirieron aproximadamente otros 30 años de investigación para describir las líneas generales de la biosíntesis del colesterol, desconociéndose, sin embargo, muchos detalles enzimáticos y mecanísticos a la fecha. Los pasos principales de la síntesis de colesterol son:
El acetil-CoA se convierte en mevalonato.
El mevalonato se convierte en escualeno mediante reacciones sucesivas de transferencia de grupos prenilo.
El escualeno se transforma en lanosterol.
El lanosterol se convierte en colesterol después de otras 21 reacciones sucesivas, enzimáticamente catalizadas.
Transporte del colesterol
El acetil-CoA se convierte en mevalonato.
El mevalonato se convierte en escualeno mediante reacciones sucesivas de transferencia de grupos prenilo.
El escualeno se transforma en lanosterol.
El lanosterol se convierte en colesterol después de otras 21 reacciones sucesivas, enzimáticamente catalizadas.
Transporte del colesterol
Debido a su gran insolubilidad en agua el colesterol circula en la sangre exclusivamente asociado a complejos macromoleculares conocidos como lipoproteínas.
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